สมัยก่อนกรุงศรีอยุธยาและสมัยกรุงศรีอยุธยา
ประวัติความเป็นมาของจังหวัดสตูล ในสมัยก่อนกรุงศรีอยุธยาและในสมัยกรุงศรีอยุธยาไม่ปรากฏหลักฐานกล่าวไว้ ณ ที่ใด สันนิษฐานว่าในสมัยดังกล่าวยังไม่มีเมืองสตูล คงมีแต่หมู่บ้านเล็กๆ กระจัดกระจายอยู่ตามที่ราบใกล้ฝั่งทะเล
สมัยกรุงรัตนโกสินทร์
ในสมัยต้นกรุงรัตนโกสินทร์ สตูลเป็นเพียงตำบลซึ่งอยู่ในเขตเมืองไทรบุรี ฉะนั้นประวัติความเป็นมาของจังหวัดสตูล จึงเกี่ยวข้องกับเรื่องราวของเมืองไทรบุรี
ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลก รัชกาลที่ ๑ แห่งกรุงรัตนโกสินทร์ เจ้าเมืองไทรบุรีชื่อตวนกูอับดุลละ โมกุมรัมซะ ถึงแก่กรรมน้องชายชื่อตนกูดีบาอุดดีน ซึ่งเป็นผู้ว่าราชการเมือง (รายามุดา) ได้เป็นเจ้าเมืองแทน ต่อมาไม่นานนักก็ถึงแก่กรรมและไม่ปรากฏว่าตวนกูดี-มาอุดดีนมีบุตรหรือไม่ ต่อมาปรากฏว่าบุตรชายของตวนกูอับดุลละ โมกุมรัมซะ จำนวน ๑๐ คน ซึ่งต่างมารดากันได้แย่งชิงกันเป็นเจ้าเมืองไทรบุรี
เจ้าพระยานครศรีธรรมราช (พัฒน์) ซึ่งเป็นผู้กำกับหัวเมืองฝ่ายตะวันตก จึงได้พิจารณานำตัวตวนกูปะแงรัน และตวนกูปัศนู ซึ่งเป็นบุตรของพระยาไทรบุรี (ตวนกูอับดุลละ โมกุมรัมซะ) เข้าเฝ้าทูลละอองธุลีพระบาท พระบาทสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลกมหาราช ณ กรุงเทพฯ และทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ แต่งตั้งตวนกูปะแงรันซึ่งเป็นบุตรคนโตให้เป็นพระรัตนสงครามรามภักดีศรี ศุลต่านมะหะหมัด รัตนราชบดินทร์ สุรินทวังษาพระยาไทรบุรี และทรงแต่งตั้งตวนกูปัศนู เป็นพระยาอภัยนุราช ตำแหน่งรายามุดา (ผู้ว่าราชการเมือง)
ต่อมาในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย รัชกาลที่ ๒ แห่งกรุงรัตน-โกสินทร์ มีข้าศึกยกตีเมืองถลางในปี พ.ศ. ๒๓๕๒ พระยาไทรบุรี (ตวนกูปะแงรัน) ได้ส่งกองทัพจำนวน ๒,๕๐๐ คน ไปช่วยรบกับข้าศึกที่เมืองถลาง และในปี พ.ศ. ๒๓๕๕ พระยาไทรบุรี (ตวนกูปะแงรัน) ได้ยกกองทัพไปตีได้เมือง แป-ระ ทำให้เมืองดังกล่าวเป็นประเทศราชขึ้นต่อกรุงเทพฯ ด้วยความดีความชอบทั้งสองครั้งนี้ พระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัยจึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ เลื่อนยศพระยาไทรบุรี (ตวนกูปะแงรัน) เป็นเจ้าพระยาไทรบุรี
ต่อมาไม่นานนัก เจ้าพระยาไทรบุรี (ตวนกูปะแงรัน) เกิดแตกร้าวกับพระยาอภัยนุราช (ตวนกูปัศนู) ผู้เป็นรายามุดา ปรากฏข้อความในหนังสือเก่าที่เมืองนครศรีธรรมราชว่าการแตกร้าวเกิดขึ้นเพราะพระยาอภัยนุราชขอเอาที่กวาลามุดาเป็นบ้านส่วย เจ้าพระยาไทรบุรีไม่ยอมให้ที่ดังกล่าวจะให้ที่อื่นแทน พระยาอภัยนุราชไม่ยอมรับ และต่างฝ่ายก็ทำเรื่องราวกราบบังคมทูลพระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย พระองค์จึงโปรดเกล้าฯ ให้พระยาพัทลุงเป็นข้าหลวงออกไปว่ากล่าวไกล่เกลี่ยเมื่อ พ.ศ. ๒๓๕๖ แต่เจ้าพระยาไทรบุรีกับพระยาอภัยนุราชไม่ปรองดองกัน ในที่สุดจึงโปรดให้ย้าย พระอภัยนุราชไปเป็นผู้ว่าราชการเมืองสตูล ซึ่งเป็นเมืองขึ้นของเมืองไทรบุรี และทรงตั้งตวนกูอิบราฮิมเป็นราคามุดาเมืองไทรบุรี เหตุการณ์ที่เกิดแตกร้าวจึงสงบกันไป
ในหนังสือพระราชพงศาวดารกรุงรัตนโกสินทร์ รัชกาลที่ ๒ ได้กล่าวถึงเหตุการณ์เกี่ยวกับเมืองไทรบุรีในครั้งนี้ไว้ว่า “ตามเนื้อความที่ปรากฏดังกล่าวมาแล้ว ทำให้เห็นว่าในเวลานั้น พวกเมืองไทรเห็นจะแตกแยกกันเป็นสองพวก คือพวกเจ้าพระยาไทรปะแงรัน พวก ๑ พวกพระยาอภัยนุราช พวก ๑ พวกพระยาอภัยนุราชคงจะนบน้อมฝากตัวกับเมืองนครศรีธรรมราช โดยเฉพาะเมื่อพระยาอภัยนุราช ได้มาเป็นผู้ว่าราชการเมืองสตูล ซึ่งเขตแดนติดต่อกับเมืองนครศรีธรรมราช พวกเมืองสตูลคงจะมาฟังบังคับบัญชาสนิทสนมข้างเมืองนครศรีธรรมราชมากกว่าเมืองไทย แต่พระยาอภัยนุราชว่าราชการเมืองสตูลได้เพียง ๒ ปี ก็ถึงแก่อนิจกรรมผู้ใดจะได้ว่าราชการเมืองสตูล ต่อมาในชั้นนั้นหาพบจดหมายเหตุไม่ แต่พิเคราะห์ความตามเหตุการณ์ที่เกิดขึ้นภายหลัง เข้าใจว่าเชื้อวงศ์ของพระยาอภัยนุราช (ปัศนู) คงจะได้ว่าราชการเมืองสตูลและฟังบังคับบัญชาสนิทสนมกับเมืองนครศรีธรรมราชอย่างครั้งพระยาอภัยนุราชหรือยิ่งกว่านั้น”
ในปีพุทธศักราช ๒๓๖๓ ได้มีข่าวเข้ามาถึงกรุงเทพฯ ว่า ข้าศึกเตรียมกองทัพจะยกมาตีเมืองไทย และได้คิดชักชวนเจ้าพระยาไทรบุรี (ปะแงรัน) ให้เข้าเป็นพวกยกมาทำศึกอีกทางหนึ่งด้วย จึงโปรดให้มีท้องตราสั่งออกไปให้สืบสวนและให้กองทัพเมืองนครศรีธรรมราช เมืองสงขลา ไปตั้งต่อเรือที่เมืองสตูล เพื่อเป็นการคุมเมืองไทรบุรีไว้ด้วย
ในปีพุทธศักราช ๒๓๖๔ ตนกูม่อม ซึ่งเป็นน้องคนหนึ่งของเจ้าพระยาไทรบุรี (ปะแงรัน) ได้เข้ามาฟ้องต่อเจ้าพระยานครศรีธรรมราชว่า เจ้าพระยาไทรบุรี (ปะแงรัน) เอาใจออกห่างและไป เผื่อแผ่แก่ข้าศึก จึงโปรดเกล้าให้มีตราลงไปหาตัวเจ้าพระยาไทรบุรีเข้ามาเพื่อไต่ถาม เจ้าพระยาไทรบุรีได้ทราบท้องตราแล้วก็เลยตั้งแข็งเมือง ต้นไม้เงินต้นไม้ทองก็ไม่ส่งเข้าไปทูลเกล้าถวายตามกำหนด จึงโปรดให้มีตราลงไปยังเมืองนครศรีธรรมราชว่า เจ้าพระยาไทรบุรี (ปะแงรัน) เอาใจเผื่อแผ่แก่ข้าศึกเป็นแน่เลยจะละไว้ให้เมืองไทรบุรีเป็นไส้ศึกอีกทางหนึ่งไม่ได้ ให้พระยานครศรีธรรมราชยกกองทัพลงไปตีเมืองไทรบุรีเอาไว้ในอำนาจเสียให้สิทธิ์ขาด
ในเวลานั้น พระยานครศรีธรรมราช ได้ต่อเรือรบเตรียมไว้ที่เมืองตรังและเมืองสตูลแล้ว เมื่อได้รับท้องตราให้ไปตีเมืองไทรบุรี จึงได้เตรียมจัดกองทัพ และทำกิติศัพท์ให้ปรากฏว่าจะยกไปตีเมืองมะริดและเมืองตะนาวศรี และได้สั่งให้เจ้าพระยาไทรบุรีเป็นกองลำเลียงส่งเสบียงอาหาร แต่เจ้าพระยาไทรบุรีก็บิดพริ้วไม่ยอมส่งเสบียงอาหารมาให้ พระยานครศรีธรรมราชจึงได้ยกกองทัพบก กองทัพเรือพร้อมด้วยกองทัพเมืองพัทลุง และเมืองสงขลายกทางบกลงไปตีเมืองไทรบุรีพร้อมกัน ได้สู้รบกันเล็กน้อย กองทัพพระยานครศรีธรรมราช ก็ได้เมืองไทรบุรีในปี พ.ศ. ๒๓๖๔ ส่วนเจ้าพระยาไทรบุรี (ปะแงรัน) หลบหนีไปอยู่ที่เกาะหมาก (เกาะปีนัง) พระยานครศรีธรรมราชจึงให้พระยาภักดีบริรักษ์ (ชื่อ แสง เป็นบุตรของพระยานครศรีธรรมราช) เป็นผู้รักษาเมืองไทรบุรี และให้นายนุช มหาดเล็ก (เป็นบุตรอีกคนหนึ่งของพระยานครศรีธรรมราช) เป็นปลัดอยู่รักษาราชการที่เมืองไทรบุรี ต่อมาพระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย รัชกาลที่ ๒ ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ตั้ง พระภักดีบริรักษ์เป็นพระยาอภัยธิเบศร์ มหาประเทศราชธิบดินทร์ อินทรไอศวรรย์ ขัณฑเสมาตยาชิตสิทธิสงครามรามภักดี พิริยะพาหะ พระยาไทรบุรี และตั้งนายนุชมหาดเล็ก เป็นพระยาเสนานุชิต ตำแหน่งปลัดเมืองไทรบุรี เมืองไทรบุรีตั้งอยู่ในอำนาจควบคุมดูแลของเมืองนครศรีธรรมราชตั้งแต่ นั้นมา
ในปีพุทธศักราช ๒๓๗๓ ตนกูเดน ซึ่งเป็นบุตรของตนกูรายา ผู้ซึ่งเป็นพี่ชายต่างมารดากันกับเจ้าพระยาไทรบุรี (ปะแงรัน) ได้เที่ยวลอบเกลี้ยกล่อมผู้คนเข้าไปเป็นสมัครพรรคพวกได้มากแล้วก็ยกเข้าไปตีเมืองไทรบุรีได้ พระยาอภัยธิเบศร์ เจ้าเมืองไทรบุรีและคนไทยในเมืองไทรบุรีต้องถอยไปตั้งมั่นอยู่ที่เมืองพัทลุง เจ้าพระยานครศรีธรรมราชทราบเรื่อง แล้วมีใบบอกเข้ามายังกรุงเทพฯ จึงโปรดให้ยกลงไป ๔ กอง คือ พระยาณรงค์ฤทธิโกษา คุมลงไปกองหนึ่ง พระยาราชวังสัน กองหนึ่ง พระยาพิชัยบุรินทรา กองหนึ่ง พระยาเพชรบุรี (ชื่อ ศุข ได้เป็นเจ้าพระยายมราชในรัชกาลที่ ๔) อีกกองหนึ่ง กองทัพทั้ง ๔ กองนี้ ยกลงไปถึงเมืองสงขลาแล้วก็ได้ทราบความว่า เจ้าพระยานครศรีธรรมราช ได้ยกกองทัพเมืองนครศรีธรรมราชไปยังเมืองไทรบุรีแล้ว ดังนั้นกองทัพกรุงเทพฯ ทั้ง ๔ กอง จึงได้ยกไปทางบริเวณ ๗ หัวเมือง แต่กำลังไม่พอที่จะไปรักษาความสงบได้ เนื่องด้วยเมืองกลันตันและเมืองตรังกานู ได้ยกพวกขึ้นมาช่วยพวกบริเวณ ๗ หัวเมืองด้วย จึงได้มีใบบอกขอกำลังเพิ่มเติมจากกรุงเทพฯ อีก ได้โปรดให้เจ้าพระยาคลัง (ชื่อ ดิศ ได้เป็นสมเด็จเจ้าพระยาบรมมหาราชประยูรวงค์) ในรัชกาลที่ ๔ ซึ่งในครั้งนั้นดำรงตำแหน่งทั้งที่สมุหพระกลาโหมและกรมท่า เป็นแม่ทัพใหญ่ยกกองทัพเรือตามลงไปอีกทัพหนึ่ง
ฝ่ายเจ้าพระยานครศรีธรรมราช ได้ยกกองทัพเมืองนครศรีธรรมราชลงไปยังเมืองไทรบุรี ได้สู้รบกับพวกตนกูเดน และกองทัพไทยได้เข้าล้อมพวกตนกูเดนไว้ ตนกูเดนกับพวกหัวหน้าเห็นว่าจะหนีไม่พ้นแน่ก็พากันฆ่าตัวตาย เจ้าพระยานครศรีธรรมราชได้เมืองไทรบุรีกลับมาเป็นของไทยดังเดิม
ในปีพุทธศักราช ๒๓๘๑ ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ ๓ ปรากฏว่าได้เกิดความยุ่งยากขึ้นอีกครั้งหนึ่งในเมืองไทรบุรีเนื่องจากตนกูมะหะหมัดสหัส ตนกูอับดุลละ ซึ่งเป็นหลานเจ้าพระยาไทรบุรี (ปะแงรัน) และได้หลบหนีไปเป็นสลัดอยู่ในทะเลฝ่ายตะวันตก ได้กลับยกพวกเข้ามาคบคิดกับหวันมาลี ซึ่งเป็นหัวหน้าสลัดอยู่ที่เกาะยาว แขวงเมืองภูเก็ต เที่ยวชักชวนผู้คนเข้ามาเป็นพวกได้จำนวนมากขึ้นแล้ว จึงได้ยกพวกเข้ามาตีเมืองไทรบุรีอีก ในขณะนั้นพระยาอภัย-ธิเบศร์ (แสง) ซึ่งเป็นเจ้าเมืองไทรบุรีกับพระยาเสนานุชิต (นุช) ปลัดเมืองไทรบุรีเป็น บุตรเจ้าพระยานครศรีธรรมราชเป็นผู้รักษาเมืองไทรบุรีอยู่และเห็นว่าจะอยู่รักษาเมืองไว้มิได้ จึงต้องถอยมาตั้งมั่นอยู่ ณ เมืองพัทลุง แล้วมีหนังสือบอกเข้ามายังกรุงเทพฯ